Молодой Иван Семенов, ученик шестого класса, считает себя самым несчастным человеком на свете. Его жизнь, по его собственному мнению, полна невыносимых страданий: скучные уроки, вечные придирки учителей и необходимость делать домашние задания. Единственным светлым пятном являются его друзья и мечты о великих подвигах, которые он регулярно совершает в своем богатом воображении. Однако привычный ход событий кардинально нарушается с появлением в классе новой ученицы — одноклассницы Маши. Это событие переворачивает весь его внутренний мир с ног на голову. Внезапно Иван сталкивается с совершенно новыми, пугающими и одновременно притягательными чувствами. Он обнаруживает, что не может сосредоточиться, когда она рядом, а его сердце начинает бешено колотиться от одного ее взгляда. Прежние увлечения и интересы отходят на второй план, уступая место одному всепоглощающему и совершенно незнакомому состоянию, которое взрослые называют первой любовью. Вся дальнейшая жизнь Ивана превращается в череду комичных и неловких ситуаций, вызванных его попытками привлечь внимание Маши и понять, что же с ним происходит. Он изобретает самые невероятные и абсурдные планы, чтобы произвести на нее впечатление, но каждый раз результат оказывается прямо противоположным задуманному. Его фантазии, которые раньше были наполнены сражениями с пиратами и космическими приключениями, теперь полностью заняты образом Маши. Главный герой вынужден пройти через тернии школьных драм, ревность к потенциальным соперникам, первые серьезные разочарования и мучительные поиски правильных слов. Этот сложный и запутанный путь, полный ошибок и неожиданных открытий, в конечном итоге ведет его к самому важному и волнительному событию — первому поцелую, который становится не просто формальным актом, а настоящим символом взросления, переходом из беззаботного детства в новый, сложный и эмоционально насыщенный мир юности.